在政治和社会生活中的陶渊明作为个人显然是极为不幸的，在政治上其不能有所大的作为，亦不能使时事有所改观，在生活上穷困潦倒，不能侍奉老母，亦不能提供妻儿以温饱
但是在精神世界里，陶渊明是一个具有高尚节操的“贵族”，在文学成就上，他继承了古诗真纯的特点，并将其发展到一个新的高峰，所以苏轼曾经感慨到“哀哉！哀哉！非独余哀之，举世莫不哀之也
饥寒常在生前，声名常在身后，二者不相待，此士所以穷也”[ ]其愈是追求自由，那么愈是出于一种束缚的不自由状态
陶渊明传世诗歌有125首，由于其诗多是“自传性”的，所以陶渊明的性情以及孤独寂寞的情绪在这些诗歌中都得到了体现
造成这一基调的主要原因是陶渊明作为个体的安全感的缺失以及对自己独立人格追求的孤单人生之旅
不幸的童年，少时又身受其外祖父孟嘉的影响，“存心处世，颇多追仿其外祖辈者
”同时还有其父亲“谈焉虚止，寄迹风云，冥兹温喜”的独立不羁的人格遗传基因
因此才有了“少无适俗韵”、“质性自然、非矫励所得饥冻虽切, 违己交病”的独立人格个性
少年时期，其有“猛志逸四海，骞翮思远翥”的大志，孝武帝太元十八年（393年），怀着大济苍生的愿望出仕，但是终因“不堪吏职，少日自解归”
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陶渊明一生唯在仕与隐之间，“一心处两端”，到彭泽令归后，就归隐不仕了
陶渊明的归隐不仕首先是为了寻求个体的安全感，“密网裁而鱼骇，宏罗制而鸟惊”“江山岂不险，归子念前途”
其深知“性刚才拙，与物多忤自量为己，必贻俗患”，“觉悟当念怀，鸟尽废良弓”
他的归隐第一目的就是为了“忧患不能累，矰缴不能及”，“去危以图其安”[ ]的安全需求，他想过“亲戚共一处，子孙还相保”的平安日子，在个体安全得到满足后，就是追求更高层次的“隐居以求其志，回避以全其道”独立人格的实现
在追求自我安全和人格实现以外，陶渊明其实并没有对现实政治的完全摒弃，所以自始至终陶渊明自身是一直处于自我实现与兼济天下难以统一的矛盾当中
所以总是哀叹“人生实难”，随着其自身生存环境的日益恶化，这种情绪的表现在诗歌中的表现愈加明显
虽然对物质生活的艰辛时有怨楚情绪，但并没有放弃对人格价值的不断追求
他十分追慕古代的贤者，他觉得“举世少复真”，象古代黔娄那样追求人格独立的人，千载而下，除他之外“未复见斯俦”，他既不能退回到历史上与古圣贤“长相从”，“举世无知者”，最后只好独居田园忍受孤独寂寞
他在孤寂中饮酒、思索、作诗，最终在孤寂中悲怆离世
这种孤独感的产生，第一个原因是与最为密切的亲人的亡故及生活中不期而遇的不幸
早年丧父，之后历经庶母卒、母逝、中年丧妻、弟妹早他而亡、晚来身体多病等不幸
虽史传说其妻“志趣亦同,能安苦节”，但他自己却说“但恨邻靡二仲，室无莱妇，抱兹苦心，良独内愧
”父亲竟会对自己的儿子说这种话，可见其孤寂之甚，愈是要从另一方面求得填补
所以才会有“大欢止稚子”、“弱女虽非男，慰情聊胜无”、“悦亲戚之情话，乐琴书以消忧”、“一欣似温颜，再喜见友于”、“此事真复乐，聊用忘华簪”
而其想过的生活必然是“亲戚共一处，子孙还相保”
也正因为此陶渊明写亲情的诗才写得如此深情绵绵，吊亲人的祭文才如此沉痛感人
与这种孤寂感产生相关的第二个原因就是友情
真正的友情更能引起陶渊明自身对人生追求的功名，所以其涉及友情的诗歌也很丰富，但仍免不了孤寂之情
其涉及友情的诗歌有《停云》、《答庞参军》、《于王抚军座送客》等
他幻想有“相知何必旧”、“数面成亲旧”、“落地为兄弟，何必骨肉亲”的平和友爱的人际氛围
而现实中他遇到的是“不见相知人”、“从来将千载，未复见斯侍”“举世无知者，实由罕所同”的可悲景况
所以他只能悲叹:“知音苟不存，已矣何所悲”
为了补尝这片孤寂的心理空白，他只能从仰慕古圣人格余晖中去寻找慰藉
此外，陶渊明的孤寂感最深处表现在自身对人格追求自我完善等本体性问题的思考
虽然其心怀兼济天下，但是当外力无法满足的时候，他选择了“独身其身”来获得解脱
但是对于自然法则的死亡规律的“身不由己”，及死后的虚无空幻等问题，则令他感到无力，虽时时有超越的欲求，但最终也只有陷于委运任化的虚无和感伤
从“终当归空无”感悟到“人生似幻化”，由“身没名亦尽”无奈到“得欢当作乐”
“天地共俱生，不知几何年”，“宇宙一何悠，人生少至百”、“自古皆有没，何人得灵长”
这是陶渊明所感到的最无奈的不自由和